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916-有機(jī)化學(xué)

一、考試目的

《有機(jī)化學(xué)》是從事藥學(xué)及相關(guān)專業(yè)研究人員的必備知識(shí)?！队袡C(jī)化學(xué)》考試力求科學(xué)、公平、準(zhǔn)確、規(guī)范地測(cè)評(píng)考生的有機(jī)基礎(chǔ)和綜合能力，以利于選拔具有發(fā)展?jié)摿Φ膬?yōu)秀人才入學(xué)。

二、考試要求

測(cè)試考生對(duì)于有機(jī)化學(xué)的基本概念、基本理論、基礎(chǔ)知識(shí)的掌握情況以及綜合運(yùn)用分析和解決有機(jī)化學(xué)問(wèn)題的能力。

三、考試內(nèi)容

1. 有機(jī)化學(xué)概述

1)有機(jī)化合物的特點(diǎn)

2)結(jié)構(gòu)理論、共價(jià)鍵的參數(shù)及斷裂方式、酸堿理論

3)光譜法測(cè)定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)

4)各類化合物的命名

2. 烷烴

1)同系列、同分異構(gòu)現(xiàn)象、結(jié)構(gòu)和構(gòu)象

2)化學(xué)性質(zhì)(鹵代反應(yīng)和鹵代反應(yīng)機(jī)理)

3. 環(huán)烷烴

1)同分異構(gòu)、穩(wěn)定性、結(jié)構(gòu)和構(gòu)象(環(huán)己烷的構(gòu)象)

2)化學(xué)性質(zhì)(鹵代反應(yīng)、加成反應(yīng))

4. 立體化學(xué)基礎(chǔ)

1)對(duì)映異構(gòu)

分子的對(duì)稱性和手性，對(duì)映異構(gòu)體和構(gòu)型的表示方法，外消旋體、內(nèi)消旋體和非對(duì)映異構(gòu)體的概念，構(gòu)象異構(gòu)和構(gòu)型異構(gòu)。

2)對(duì)映異構(gòu)的合成及化學(xué)

手性中心的產(chǎn)生，外消旋體的拆分及烷烴鹵代反應(yīng)的立體化學(xué)。

5. 烯烴

1)同分異構(gòu)及構(gòu)型的表示

2)化學(xué)性質(zhì)

催化加氫、親電加成(加X(jué)2 、HX、H2SO4、HOX，機(jī)理、馬氏規(guī)則及過(guò)氧化物效應(yīng))、硼氫化反應(yīng)、氧化反應(yīng)。

3)制備

6. 炔烴和二烯烴

1)炔烴 結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(炔氫的反應(yīng)、碳碳三鍵的反應(yīng))

2)共軛二烯烴 結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(親電加成)

3)共軛效應(yīng)

7. 芳香烴

1)結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)

取代反應(yīng)(鹵代、硝化、磺化、傅-克反應(yīng))及親電反應(yīng)機(jī)理，烷基苯側(cè)鏈的反應(yīng)(取代、氧化反應(yīng))，加成反應(yīng)。

2)取代苯的親電取代反應(yīng)定位規(guī)律

3)多環(huán)芳烴和非苯芳烴

萘的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)，休克爾規(guī)則。

8. 鹵代烴

1)分類和結(jié)構(gòu)

2)化學(xué)性質(zhì)

親核取代、消除反應(yīng);還原反應(yīng);有機(jī)金屬化合物的形成。

3)親核取代、消除反應(yīng)的機(jī)理及影響因素

4)乙烯型和烯丙型鹵代烴

9. 醇、酚和醚

1)醇 結(jié)構(gòu)、制備與化學(xué)性質(zhì)

與金屬反應(yīng)(Na、K、Mg)，鹵代烴的生成，無(wú)機(jī)含氧酸酯的生成，脫水反應(yīng)，氧化與脫氫，二元醇的性質(zhì)。

2)酚 結(jié)構(gòu)、制備與化學(xué)性質(zhì)

① 酚羥基的反應(yīng) 酸性、酚酯的生成及傅瑞斯重排、酚醚的生成及克萊森重排。

② 苯環(huán)上的取代反應(yīng) 鹵代、硝化、磺化、傅-克反應(yīng)、柯爾柏-施密特反應(yīng)、瑞穆-悌曼反應(yīng)。

③ 氧化反應(yīng)

3)醚

① 醚的結(jié)構(gòu)、制備與化學(xué)性質(zhì)

② 環(huán)氧化物的性質(zhì)及開環(huán)機(jī)理

4)硫醇和硫醚

10. 醛和酮

1)醛和酮的結(jié)構(gòu)、制備與化學(xué)性質(zhì)

① 親核加成反應(yīng)(與含碳、含硫、含氧、含氮親核試劑的加成)

② α-活潑氫的反應(yīng)(羥醛縮合反應(yīng)、鹵代與鹵仿反應(yīng))

③ 氧化與還原反應(yīng)

④ 其它反應(yīng)(魏悌希反應(yīng)、安息香縮合、達(dá)參反應(yīng)、醛的聚合)

2)α,β-不飽和醛、酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

3)醌

11. 羧酸和取代羧酸

1)羧酸

① 結(jié)構(gòu)和酸性

② 化學(xué)性質(zhì)(成鹽反應(yīng)、羧基中羥基的取代反應(yīng)、還原反應(yīng)、α-氫的反應(yīng)、脫羧與二元酸的熱解反應(yīng))與酯化反應(yīng)的機(jī)理

③ 制備(氧化法、腈水解法、格氏試劑法)

2)取代羧酸

鹵代酸、羥基酸

12. 羧酸衍生物

1)結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì)(水解、醇解和氨解，與有機(jī)金屬化合物的反應(yīng)，還原反應(yīng)，酰胺的特性)

2)羧酸衍生物的制備

3)碳酸衍生物和原酸衍生物

13. 碳負(fù)離子的反應(yīng)

1)縮合反應(yīng)(羥醛縮合型反應(yīng)、酯縮合反應(yīng))

2)β-二羰基化合物的烷基化、酰基化及在合成中的應(yīng)用(乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯、邁克爾加成)

14. 有機(jī)含氮化合物

1)硝基化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

2)胺類化合物

結(jié)構(gòu)、制備與化學(xué)性質(zhì)(堿性和銨鹽的生成、烴基化、酰化和磺?；?、與亞硝酸反應(yīng)、芳環(huán)上的取代反應(yīng))

3)季銨鹽和季銨堿(霍夫曼徹底甲基化反應(yīng)、霍夫曼消除規(guī)則)

4)重氮化合物和偶氮化合物

① 芳香重氮鹽的反應(yīng)

② 重氮甲烷

5)卡賓

15. 雜環(huán)化合物

1)六元雜環(huán)化合物

① 吡啶的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

② 喹啉的性質(zhì)與制備

③ 含兩個(gè)氮原子的六元雜環(huán)

④ 含氧原子六元雜環(huán)

2)五元雜環(huán)化合物

① 吡咯、呋喃、噻吩的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

② 含兩個(gè)雜原子的五元雜環(huán)

16. 糖類

1)單糖的結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì)

2)雙糖、多糖的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)

17. 氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)和核酸

α-氨基酸的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及多肽的結(jié)構(gòu)

18. 萜類和甾族化合物

1)萜類的結(jié)構(gòu)與分類

2)甾族化合物的骨架、構(gòu)型和構(gòu)象

19. 周環(huán)反應(yīng)

電環(huán)化反應(yīng)、環(huán)加成反應(yīng)