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一、基本要求

掌握有機(jī)化合物的命名、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，理解重要的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理，了解有機(jī)化學(xué)在化學(xué)工程與工藝專業(yè)及化工生產(chǎn)中的重要作用和有關(guān)應(yīng)用。

二、考試范圍

1.有機(jī)化合物的同分異構(gòu)、結(jié)構(gòu)、命名和物理性質(zhì)

(1)有機(jī)物的同分異構(gòu)體及結(jié)構(gòu)式的各種表示方法。

(2)各類有機(jī)物的系統(tǒng)命名，包括橋、螺二環(huán)、多官能團(tuán)化合物的命名。

(3)有機(jī)化合物的物理性質(zhì)及其與結(jié)構(gòu)的關(guān)系。

2.有機(jī)化學(xué)反應(yīng)

(1)重要官能團(tuán)化合物的典型反應(yīng)及其相互轉(zhuǎn)換的性質(zhì)規(guī)律

重要官能團(tuán)化合物包括：烷烴、烯烴、炔烴和共軛二烯烴、芳香烴、鹵代烴、醇、酚、醚、醛、酮、醌、羧酸及其衍生物、胺及其它含氮化合物、單雜環(huán)化合物等。

(2)共價(jià)鍵的斷裂方式和有機(jī)反應(yīng)的類型

①共價(jià)鍵均裂——自由基反應(yīng);碳自由基及其穩(wěn)定性。

②共價(jià)鍵異裂——離子型反應(yīng);碳正離子及其穩(wěn)定性;碳負(fù)離子等活性中間體。

③周環(huán)反應(yīng)——電環(huán)化反應(yīng);環(huán)加成反應(yīng)(雙烯合成)。

(3)主要有機(jī)反應(yīng)及反應(yīng)機(jī)理

①不飽和烴：親電加成反應(yīng);自由基加成反應(yīng);α-H的自由基取代反應(yīng);氧化、氫化反應(yīng)。

②芳香烴：芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)。

③鹵代烴：親核取代反應(yīng);消除反應(yīng)。

④醇：親核取代反應(yīng);碳正離子重排反應(yīng);消除反應(yīng)。

⑤醛、酮：親核加成反應(yīng);縮合反應(yīng)。

⑥羧酸及其衍生物：親核取代反應(yīng)。

3.有機(jī)化學(xué)的基本理論

(1)雜化軌道理論

有機(jī)分子中碳的sp3雜化;sp2雜化;sp雜化;σ-鍵。

(2)分子軌道理論

π-鍵;共軛大π鍵的形成。

(3)共振論

共振雜化體;極限結(jié)構(gòu);判斷有關(guān)活性中間體的穩(wěn)定性。

(4)電子效應(yīng)：誘導(dǎo)效應(yīng)，共軛效應(yīng)，超共軛效應(yīng);空間效應(yīng)。

(5)休克爾規(guī)則：非苯系芳烴;芳香性的判斷。

4.有機(jī)立體化學(xué)

(1)幾何異構(gòu)、對映異構(gòu)、構(gòu)象異構(gòu)等靜態(tài)立體化學(xué)的基本概念;有關(guān)異構(gòu)體的標(biāo)記(命名)。

(2)外消旋體的拆分方法。

(3)取代、加成、消除、重排和周環(huán)反應(yīng)的立體化學(xué)。

5.有機(jī)合成與應(yīng)用

利用芳環(huán)上的定位規(guī)則、乙酰乙酸乙酯與丙二酸二乙酯反應(yīng)、Wurttz反應(yīng)、重氮化反應(yīng)及芳香族重氮鹽性質(zhì)等應(yīng)用于合成;烷基磺酸表面劑的合成;酚醛樹脂的合成;環(huán)氧樹脂的合成。

6.生物小分子與大分子

碳水化合物、氨基酸、蛋白質(zhì)、核酸的概念和一般結(jié)構(gòu)知識。

三、參考書目

高鴻賓.主編《有機(jī)化學(xué)》(第四版).高等教育出版社.2008.4.