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    浙江海洋學(xué)院2016年學(xué)術(shù)型研究生入學(xué)統(tǒng)一考試自命題大綱(有機(jī)化學(xué))
    來(lái)源:浙江海洋學(xué)院 閱讀:2583 次 日期:2015-09-29 15:52:39
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    803《有機(jī)化學(xué)》

    一、考查目標(biāo)

    “有機(jī)化學(xué)”是綜合性大學(xué)化學(xué)系基礎(chǔ)課之一,也是藥物化學(xué)、生物化學(xué)、材料化學(xué),高分子化學(xué)、化學(xué)工程、農(nóng)業(yè)化學(xué)等學(xué)科的基礎(chǔ)?!坝袡C(jī)化學(xué)”也是海洋生物醫(yī)藥的專(zhuān)業(yè)基礎(chǔ)課。本大綱適用于報(bào)考浙江海洋學(xué)院碩士學(xué)位研究生的考生。

    二、試卷結(jié)構(gòu)

    1、題型結(jié)構(gòu)

    選擇題(單選)(30)、完成反應(yīng)方程式(40)、化學(xué)結(jié)構(gòu)區(qū)別(30)、合成題(50)共計(jì)150分。

    2、內(nèi)容結(jié)構(gòu)

    內(nèi)容涵蓋該教材的第一至十七章。要求掌握有機(jī)化合物的分類(lèi)方法,掌握有機(jī)化合物基本類(lèi)型的結(jié)構(gòu)、性能、合成方法以及它們之間相互聯(lián)系的規(guī)律和理論,掌握有機(jī)化學(xué)的研究方法。基礎(chǔ)知識(shí)50%(含基本概念、基本理論、基本反應(yīng))、有機(jī)化合物的合成、有機(jī)原理與實(shí)踐100%(含機(jī)理、推斷結(jié)構(gòu)、實(shí)驗(yàn))。

    三、推薦書(shū)目

    主考書(shū)目:陸軍主編《有機(jī)化學(xué)》,人民衛(wèi)生出版社:北京(2011)。

    參考書(shū)目:邢其亦主編,《大學(xué)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》(第二版)上、下冊(cè),華東理工大學(xué)出版社:上海(2006)。

    四、考試內(nèi)容和要求

    第一章 緒論

    1. 掌握共價(jià)理論與分子軌道理論

    2. 有機(jī)酸堿理論

    第二章 烷烴

    一、鏈烷烴

    1. 烷烴的同系列與同分異構(gòu)

    2.* 烷烴的命名、各類(lèi)烴基、伯、仲、叔、季碳與伯、仲、叔、氫

    3. 烷烴的構(gòu)型、碳原子的SP3雜化、δ鍵的特點(diǎn)

    4. 烷烴的物理性質(zhì)

    5. 烷烴的化學(xué)性質(zhì)

    6.* 烷烴的鹵代、反應(yīng)活性(溴代的選擇性最高)

    7.** 自由基機(jī)理與自由基的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性

    8.** 烷烴的構(gòu)象

    二、環(huán)烷烴

    1. * 環(huán)烷烴的命名

    2. 環(huán)烷烴的反應(yīng)

    3. 一般環(huán)烴的構(gòu)象

    4.** 環(huán)己烷及其衍生物的立體構(gòu)象

    第三章 烯烴

    1. 烯烴的結(jié)構(gòu)、碳原子的SP2雜化、π鍵的特點(diǎn)

    2.* 烯烴的順?lè)串悩?gòu)(Z)、(E)

    3.* 烯烴的命名(包Z、E構(gòu)型的命名)

    4.** 烯烴的親電加成(1)對(duì)HX;HOX;H2SO4;X2的加成;烯的硼氫化反應(yīng);加成產(chǎn)物的用途 (2)不對(duì)稱烯加成中的馬氏規(guī)則與反馬氏規(guī)則

    5. 烯烴的其它化學(xué)性質(zhì)(1)烯烴的氫化(2)* 烯烴的氧化:KMnO4氧化;過(guò)氧酸氧化及氧化后產(chǎn)物在酸性條件下水解;O3氧化后還原水解;上述氧化反應(yīng)的用途。

    (3)* 烯與碳卡賓成環(huán)反應(yīng);(4)* α氫的鹵代(具有α氫的烯的高溫條件下的鹵代及般選用NBS溴代)(5)聚合反應(yīng)

    6. 烯的親電加成反應(yīng)機(jī)理

    (1)** 親電加成反應(yīng)機(jī)理

    (2)** 烯親電加成的活性與碳正離子的穩(wěn)定性

    (3)** 馬氏規(guī)則的解釋

    (4)* 加成中的重排

    7. 過(guò)氧化物條件下的反馬氏加成規(guī)則的解釋

    8. 烯烴的制備:

    (1)* 醇脫水

    (2)* 鹵代烴脫鹵化氫

    (3)鄰二鹵代烴脫鹵素

    第四章 炔烴和二烯烴

    1. 二烯烯的分類(lèi)與命名

    2.*共軛二烯的主要反應(yīng): 1、4加成; Diels-Alder反應(yīng)

    3.共軛二烯的制備

    4. 炔烴的命名

    5. * 炔烴的結(jié)構(gòu)、乙炔的結(jié)構(gòu)、碳原子的SP雜化、炔的酸性

    6. 炔的主要化學(xué)反應(yīng)(1)* 炔化鈉與鹵代烴反應(yīng);(2)* 炔化鈉與環(huán)氧烷加成;(3)* 親電加成比烯慢;(4)炔能發(fā)生親核加成反應(yīng);(5)炔聚合成二烯烴;(6 )* 炔還原成順式烯與反式烯;(7)與二烯的Diels-Alder反應(yīng)

    7. 炔的制備

    第五章 立體化學(xué)基礎(chǔ)

    一、 對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系

    1.* 基本概念

    偏振光、旋光性、旋光度、比旋光度、手性、手性碳、對(duì)映體、非對(duì)映體、外消旋體、內(nèi)消旋體

    2.* 對(duì)稱面、對(duì)稱中心、對(duì)稱軸

    3** 手性分子的判斷

    二、含手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)體

    1.** 含一個(gè)手性碳原子的化合物對(duì)映體的寫(xiě)法:立體式、費(fèi)歇爾投影式、紐曼投影式

    2 .* 含兩個(gè)手性碳原子的化合物

    3. 相對(duì)構(gòu)型與絕對(duì)構(gòu)型 D、L標(biāo)記法

    4. ** 對(duì)映異構(gòu)體構(gòu)型的命名R、S命名法

    第六章 芳香烴

    一、單環(huán)芳烴

    1. 用分子軌道理論解釋苯的分子結(jié)構(gòu)

    2. * 苯及其衍生物的命名

    3** 苯的親電取代反應(yīng)

    (1)鹵代 ;(2)硝化;(3)磺化;(4)烷基化與?;?/P>

    4.* 苯衍生物的側(cè)鏈上的反應(yīng)

    (1)側(cè)鏈上的鹵代;(2)側(cè)鏈上的氧化

    5. * 苯的親電取代的反應(yīng)機(jī)理(主要是鹵代、烷基化、?;磻?yīng)的機(jī)理)

    6 ** 苯環(huán)親電取代的定位規(guī)律

    (1)第一類(lèi)(鄰、對(duì)位定位基);第二類(lèi) (間位定位基);(2)定位規(guī)律的解釋?zhuān)唬?)定位規(guī)律的應(yīng)用。

    7** 苯環(huán)親電取代反應(yīng)的活性

    二、多環(huán)芳烴

    1. 萘蒽菲的結(jié)構(gòu)

    2.萘的主要化學(xué)反應(yīng)

    三、非苯芳烴

    1* 休克爾規(guī)律

    2** 芳香性化合物的判斷

    第七章 鹵代烴

    一、鹵代烴的分類(lèi)與命名

    二、* 鹵代烴的制法

    1. 由烯烴制備: 烯的α鹵代, 烯與HX、X2的加成

    2. 由芳烴制備:芳烴鹵代

    3 .由醇制備: 醇與HX、PCl3、SOCl2制備

    三、鹵代烴的主要化學(xué)反應(yīng)

    1. ** 親核取代

    2. ** 消去反應(yīng)

    3. ** 與金屬的反應(yīng)

    四、親核取代反應(yīng)歷程

    1. SN1、SN2反應(yīng)的機(jī)理與特點(diǎn)

    2. ** SN1、SN2反應(yīng)的立體化學(xué)

    3. ** 影響親核取代反應(yīng)的因素:

    (1)烴基的結(jié)構(gòu)(如比較不同結(jié)構(gòu)鹵代烴進(jìn)行SN1或SN2反應(yīng)的活性)

    (2)離去基

    (3)親核試劑的親核性強(qiáng)弱

    4. ** 鄰基參與反應(yīng)

    (1)鄰基參與反應(yīng)的機(jī)理

    (2)鄰基參與反應(yīng)的特點(diǎn)

    第八章 醇、酚和醚

    一、醇

    1. 醇的分類(lèi)與命名

    2. 醇的制法

    (1)** 由烯制備時(shí),一般的水化符合馬氏規(guī)則的醇, 硼氫化反應(yīng)后水解為反馬氏規(guī)則的醇

    (2) * 醛酮還原成醇

    (3) ** 用格氏試劑與環(huán)氧乙烷制伯醇,

    3.* 醇的物理性質(zhì)(沸點(diǎn)、溶解度、氫鍵的影響)

    4. ** 醇的化學(xué)性質(zhì)

    (1)醇的酸性與活潑金屬的反應(yīng)

    (2) 酯化反應(yīng)

    (3)轉(zhuǎn)變成鹵代烴的反應(yīng)

    (4)脫水反應(yīng)

    二、酚

    1. 酚的命名

    2. 酚的制備:氯苯水解、異丙苯氧化、重氮鹽水解

    3. 酚的化學(xué)性質(zhì)

    (1)** 酚的酸性

    (2)* 酚醚的生成(一般是酚鈉與鹵代烴而不是氯苯與醇鈉)

    (3)與FeCl3的顯色

    (4)*芳環(huán)上的親電取代:鹵代、磺化、硝化

    三、醚

    1. 醚的命名

    2. ** 醚的制法(威廉遜合成法,醇鈉與鹵代烴合成醚,小分子為鹵代烴,大的為醇鈉)

    3.** 醚的化學(xué)反應(yīng)

    4.** 環(huán)醚(環(huán)氧乙烷、環(huán)氧丙烷的反應(yīng))

    (1) 在結(jié)構(gòu)不對(duì)稱的環(huán)氧化合物中,酸催化開(kāi)環(huán)時(shí),親核試劑總是進(jìn)攻在取代基較多的碳上。

    (2) 對(duì)于不對(duì)稱的環(huán)氧化合物的開(kāi)環(huán)反應(yīng),堿基或親核試劑總是進(jìn)攻在取代基較少的碳上。

    四、消去反應(yīng)

    1.** 消去反應(yīng)的三種機(jī)理(E1,E2, E1CB)

    2.** 消去反應(yīng)的方向

    (1)醇(酸性條件下消去)首先遵循共軛規(guī)律

    (2)一般遵循Saytzeff規(guī)律

    (3)醇酸性消去中的重排

    (4)特殊條件下的堿性消去

    (5)鹵代烴堿性條件下消去

    (6)空間位阻大的堿

    (7)酯、季銨堿的熱消去遵循Hoffmann規(guī)律

    3.** 消去反應(yīng)的立體化學(xué):

    4 消去反應(yīng)與取代反應(yīng)的競(jìng)爭(zhēng)

    第九章 醛和酮

    一、醛、酮結(jié)構(gòu),分類(lèi)和命名

    1、醛酮的結(jié)構(gòu)

    2、* 醛酮的命名

    3、.** 羰基的活性

    二、醛、酮的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)

    三、醛酮的來(lái)源和制法

    四、醛酮的化學(xué)性質(zhì)

    1. ** 醛酮的親核加成反應(yīng)

    2. * 醛酮的氧化還原反應(yīng)(選擇性的氧化還原試劑)

    3.** 醛酮中α氫的酸性及有關(guān)反應(yīng)

    五、醛酮的親核加成反應(yīng)機(jī)理

    1. * 一般的親核加成機(jī)理

    2. ** 羥醛縮合反應(yīng)機(jī)理

    六、不飽和醛酮的化學(xué)性質(zhì)

    第十章 羧酸和取代羧酸

    一、羧酸

    1. 羧酸的分類(lèi)與命名

    2. * 酰鹵、酸酐、酯、酰胺的制法

    3.** 羧酸及其衍生物的化學(xué)反應(yīng)

    (1)水解

    (2)醇解

    (3)氨解

    (4)羧酸酯的還原

    (5)酰胺的霍夫曼降級(jí)

    (6) 酯與格氏試劑的加成

    4.** 縮合反應(yīng)

    (1)酯與酯縮合

    (2)醛酮與酯的縮合

    (3)醛酮與其它含活潑的α氫的化合物的縮合

    第十二章 碳負(fù)離子的反應(yīng)

    1. **乙酰乙酸乙酯與丙二酸酯

    (1)乙酰乙酸乙酯與丙二酸酯的合成

    (2)乙酰乙酸乙酯在合成中的應(yīng)用

    第十三章 有機(jī)含氮化合物

    一、硝基化合物

    1. * 脂肪族硝基化合物:α氫的酸性

    2. 芳香族硝基化合物的還原反應(yīng)

    二、胺

    1.* 胺的分類(lèi)與命名

    2.* 胺的制法

    (1)硝基化合物 :腈、酰胺等的還原

    (2)伯胺的特殊制法:蓋布瑞爾合成法、酰胺霍夫曼降級(jí)

    3. 胺的化學(xué)反應(yīng)

    (1)* 胺的堿性

    (2)烴化反應(yīng)及?;磻?yīng)

    (3)** 芳胺的重氮化

    (4)** 霍夫曼徹底甲基化反應(yīng)與季胺堿的熱消去(用于反應(yīng)和推結(jié)構(gòu))

    三、重氮與偶氮化合物

    1** 重氮鹽的化學(xué)反應(yīng)

    (1)去氮反應(yīng) :重氮基被取代(在合成中的應(yīng)用)

    (2)保留氮的反應(yīng)(偶聯(lián)反應(yīng))

    2、 偶氮染料

    四、分子重排

    1.**碳正離子重排

    2.** 氮原子的親核重排

    (1)霍夫曼重排(重排的特點(diǎn)與產(chǎn)物)

    (2)貝克曼重排(重排的特點(diǎn)與產(chǎn)物)

    3.* 二苯羥乙酸重排

    第十四章 雜環(huán)化合物

    一、雜環(huán)化合物的分類(lèi)與命名

    二、五元雜環(huán)化合物

    1. 五元雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)

    2. * 五元雜環(huán)化合物的反應(yīng),其中主要是糠醛與吡咯的反應(yīng)

    二、六元雜環(huán)化合物

    1.* 吡啶的結(jié)構(gòu)

    2 ** 吡啶的主要化學(xué)反應(yīng)(親電與親核)

    3.* 喹啉的主要化學(xué)反應(yīng)與制備

    三, *雜環(huán)化合物的芳香性與堿性

    第十五章 糖類(lèi)、氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)和核酸

    一、糖類(lèi)化合物

    1. 單糖

    (1)* 單糖的結(jié)構(gòu):構(gòu)型、環(huán)狀結(jié)構(gòu)與構(gòu)象

    (2)* 單糖的主要化學(xué)反應(yīng)

    2. 雙糖與多糖

    二、脂類(lèi)化合物

    1. 油脂的組成與主要的化學(xué)反應(yīng)

    2. 常見(jiàn)的脂肪酸

    三、氨基酸、蛋白質(zhì)、核酸

    1. * 氨基酸

    (1)氨基酸的結(jié)構(gòu)

    (2)氨基酸的化學(xué)反應(yīng)

    (3)氨基酸的合成

    2. 多肽的合成與端基分析

    3. 蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

    4.核酸的組成

    第七八章 周環(huán)反應(yīng)

    一、前線軌道理論

    二、** 電環(huán)化反應(yīng)

    1. (4n)π電子體系

    2. ( 4n+2)π電子體系

    三、環(huán)加成

    1.**(4+2)環(huán)加成 2.* 1,3偶極加成

    四、σ遷移

    1.* [3,3]遷移

    2.**克萊森重排與科普重排

    第十八 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)是有機(jī)化學(xué)考試所要求的一部份內(nèi)容

    要求掌握

    1. *基本的實(shí)驗(yàn)操作與實(shí)驗(yàn)技術(shù),如:加熱與冷卻、干燥與干燥器、攪拌與攪拌器、熔點(diǎn)的測(cè)定、蒸餾、減壓蒸餾、萃取、重結(jié)晶.

    2.* 有機(jī)化合物的制備

    如: 溴乙烷的制備、2-甲基2-丁醇的制備、乙醚的制備、肉桂酸的制備、乙酸乙酯的制備、乙酰乙酸乙酯的制備中所需儀器、實(shí)驗(yàn)方法、注意事項(xiàng)。

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